山楊的化學成分探究論文
時間:2022-11-10 08:31:00
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摘要:對山楊樹皮的化學成分進行了研究,從中分得22個化合物,鑒定了19個化合物的結構,主要為酚苷及黃酮類化合物,均為從本植物中首次分得。報道了7個酚苷化合物,分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰水楊苷(salicyolyltremuloidin,Ⅰ)、特里楊苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。
山楊PopulusdavidianaDode為楊柳科楊屬植物,常以皮稱白楊樹皮入藥,藥用歷史悠久,始載于《唐本草》。功效為祛風活絡、散瘀止痛、四肢不遂、齲齒、疼痛損傷、瘀血腫痛等癥?,F代藥理學表明,白楊樹皮具抗菌、抗炎、心血管保護等作用,其提取物具有顯著的抗腫瘤活性,作用優于或相當于長春堿,用于治療惡性腫瘤,已申請專利。本實驗從中分得22個單體結晶,鑒定了19個結晶的結構,主要為酚苷及黃酮類化合物,本文報道7個酚苷化合物,分別為7-水楊酰-2′-苯甲酰水楊苷(salicyloyltremuloidin,Ⅰ)、特里楊苷(tremulacin,Ⅱ)、2′-苯甲酰水楊苷(tremuloidin,Ⅲ)、柳皮苷(salicortin,Ⅳ)、水楊酰水楊苷(salicyloylsalicin,Ⅴ)、大齒楊苷(grandidentatin,Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide,Ⅶ)。并分得有機酸、β-谷甾醇和其它成分。另得2化合物,經鑒定,結構未見報道,可初步確定為新的酚苷類化合物,還需進一步確證。以上化合物均為從本植物中首次得到。
1儀器與材料
熔點用X4型顯微熔點測定儀(北京光電設備廠)測定,溫度未經校正。紅外光譜用Perkin-Elmer983型紅外分光光度計(KBr壓片)測定。紫外光譜用ShimadzuUV-2501PC型紫外光譜儀測定。核磁共振用BrukerACF-300型和JEOLGX-400型核磁共振儀測定(TMS內標)。薄層層析用硅膠G、硅膠H及柱層析用硅膠均為青島海洋化工廠生產。試劑均為分析純。TLC展開劑:氯仿-甲醇-甲酸(80∶20∶0.5)。顯色劑為5%硫酸乙醇液或碘蒸氣。
山楊P.davidianaDode樹皮采自遼寧省朝陽縣,學名經鑒定。
2提取與分離
山楊樹皮3kg,粉碎,石油醚(60℃~90℃)熱回流提取3次,提取液合并濃縮得石油醚提取物163g。殘渣揮干石油醚,用95%乙醇熱回流提取3次,提取物合并濃縮得乙醇提取物678g。取乙醇提取物380g,用醋酸乙酯捏溶,捏溶液合并濃縮,得醋酸乙酯捏溶物135g。取石油醚提取物30g進行低壓柱層析,石油醚-醋酸乙酯梯度洗脫,得6個化合物。取醋酸乙酯捏溶物55g,進行低壓柱層析(硅膠用甲酸酸化,即加入硅膠量10%的5%甲酸丙酮液,飽和并揮去丙酮后裝柱),氯仿-甲醇洗脫,得化合物16個。氯仿-甲醇(100∶5)洗脫部分經反復硅膠柱層析得Ⅰ34mg、Ⅱ96mg,氯仿-甲醇(100∶8)洗脫部分得Ⅲ139mg,氯仿-甲醇(100∶10)洗脫部分經反復硅膠柱層析得Ⅳ98mg、Ⅴ15mg、Ⅵ63mg,氯仿-甲醇(100∶12)洗脫部分得Ⅶ105mg。
3結構鑒定
化合物Ⅰ:白色針晶,mp190℃~191℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與salicyloyltremuloidin[1,2]基本一致,鑒定化合物Ⅰ為salicyloyltremuloidin。
化合物Ⅱ:淡黃色粉末,mp119℃~120℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與特里楊苷[2,3]基本一致,鑒定化合物Ⅱ特里楊苷。
化合物Ⅲ:白色針晶,mp204℃~206℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與tremuloidin[2,3,4]基本一致,鑒定化合物Ⅲ為tremuloidin。
化合物Ⅳ:淡黃色膠體,UV、IR、1H,13CNMR數據與salicortin[2,4]基本一致,鑒定化合物Ⅳ為salicortin。
化合物Ⅴ:白色針晶,mp167℃~168℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與salicyloylsalicin[5]基本一致,鑒定化合物Ⅴ為salicyloylsalicin。
化合物Ⅵ:白色針晶,mp190℃~191℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與grandidentatin[2,5]基本一致,鑒定化合物Ⅵ為grandidentatin。
化合物Ⅶ:白色針晶,mp156℃~157℃;UV、IR、1H,13CNMR數據與salireposide[2,7]基本一致,鑒定化合物Ⅶ為salireposide。
參考文獻
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